Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Паулинг Л.N. Природа химической связи
 
djvu / html
 

В большей части этих веществ образование водородной связи сопровождается замыканием шестичленного кольца (считая атом водорода). При этом величина межатомных расстояний и валентных углов благоприятствует образованию прочных водородных связей. С другой стороны, прочные во дородные связи не образуются при замыкании пятичленного кольца, так как в этом случае условия неблагоприятны. Этиловый эфир молочной кислоты, для которого можно написать структуру:
Н /
С) О
\ S
НС-С
I \
СН3 ОС2Н5
обнаруживает большой пик поглощения в инфракрасной области при 6900 смг1, соответствующий слабой водородной связи, я небольшой максимум при 7050 см--1, отвечающий небольшому числу молекул с конфигурациями, препятствующими рбразованию этой слабой связи. Водородная связь в этом веществе слаба по двум причинам: 1) расстояние О - О ве-
о
.лико (примерно 3,0 А) и 2) атом водорода гидроксильно группы не направлен непосредственно к карбонильному атому кислорода. Возможность образования шестичленного кольца не предопределяет возникновения прочной водородной связи, ибо другие стерические факторы могут быть неблагоприятными.
В о-гидроксибензонитриле, для которого можно написать структуру:
0-Н
расстояние О - Н • • • N имеет из-за валентного угла
о
С - С N в 180 большое значение, а именно около 3,5А. Вследствие этого имеет место слабое притяжение.
Другой интересный пример был рассмотрен Гильбертом, Вульфом, Гендриксом и Лидделем. Они исследовали 3,6-ди-бром-2,5 дигидроксидиэтилтерефталат. .320

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Общая органическая химия, промышленные технологии - Сборники статей. Справочники