Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Паулинг Л.N. Природа химической связи
 
djvu / html
 

до больше, чем найденное Кроссом, Бернгамом и Лейтоном для льда (0.99А). Именно этого следовало ожидать вслед ствие повышенной прочности водородной связи.
Повышенную прочность этой водородной связи можно объяснить следующим образом. Вследствие резонанса моле-
Н-С \..
о:
кулы со структурой у атома кислорода, отдающего протон для образования водородной связи, появляется результирующий положительный заряд, этим самым увеличивается ионный характер связи О - Ни положительный заряд атома водорода. Кроме того, увеличивается отрицательный заряд других атомов кислорода, акцепторов протона.
Оба эффекта повышают прочность связи О - Н... О. Интересно отметить, что вообще прочность несимметричной водородной связи А - Н В возрастает по мере увеличения результирующего положительного заряда А и отрицательного заряда В.
Бензойная кислота и другие карбоновые кислоты образуют в некоторых растворителях, как, например, в бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде и сероуглероде двойные молекулы 2. Таким образом, было найдено значение энергии водородной связи в бензойной кислоте 4,3 ккал/мол. В растворах, например, в ацетоне, уксусной кислоте, этиловом эфире, этиловом спирте, этилацетате и феноле бензойная кислота существует в мономерной форме; в этих растворах отдельные молекулы стабилизованы образованием водородных связей с растворителем.
Салициловая кислота образует в таких растворителях, как бензол и четыреххлористый углерод, двойные молекулы. Кроме того, спектроскопический метод показал 3, что двойные молекулы не содержат групп ОН, которые не участвовали бы в образовании водородных связей.
1 Loc. cit.
2 Обсуждение данных по коэфициентам распределения и понижению точек замерзания и ссылки на оригинальную литературу см. Е. N. Lassettre, Chem. Rev. 20, 259 (1937); см. также Е. N. Las-sett re, R. Gj Dickinson, J. Am. Chem. Soc. 61, 54 (1939).
3 O. R. Wulf, неопубликованная работа.
300

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Общая органическая химия, промышленные технологии - Сборники статей. Справочники